Напишіть реакцію одержання ізопрену (2-метил-1,3-бутадієну). Дайте визначення поняттю «кон’югована система». Укажить тип кон’югації в молекулі ізопрену. Напишіть для ізопрену реакції: а) полімеризації, б) гідратації, в) гідрування (Na + C2H5OH). Назвіть продукти.
Ответы
Реакція одержання ізопрену:
(CH3)2CHOH + (CH3)2CHOH → CH2=C(CH3)CH=CH2 + 2H2O
Визначення поняття "кон'югована система":
Кон'югована система - це система сполучених двойних зв'язків в молекулах органічних сполук, які мають спільні плоскі π-орбіталі, які забезпечують електронний перенос по молекулі. Кон'югація впливає на структуру та властивості органічних сполук, зокрема на їх колірність та спектроскопічні властивості.
Тип кон'югації в молекулі ізопрену:
Молекула ізопрену містить два сполучені двойні зв'язки, які знаходяться в кон'югованій системі. Таким чином, кон'югація в молекулі ізопрену є дієноїльна кон'югація.
Реакції ізопрену:
а) Полімеризація:
Полімеризація ізопрену відбувається за участю каталізаторів, таких як пероксиди та катіонні каталізатори. При полімеризації ізопрену дві молекули з'єднуються за допомогою додаткового зв'язку між атомами вуглецю, утворюючи полімер:
n(CH2=C(CH3)CH=CH2) → (CH2=C(CH3)CH=CH2)n
б) Гідратація:
Під час гідратації ізопрену до молекули додається молекула води, утворюючи моно-, ді-, та та інші гідроксильові похідні:
CH2=C(CH3)CH=CH2 + H2O → CH2OH-CH(CH3)-CH=CH2
в) Гідрування (Na + C2H5OH):
Під час гідрування ізопрену з натрієм та етанолом до молекули додається молекула водню, утворюючи транс-2,3-диметилбутен:
CH2=C(CH3)CH=CH2 + H2 → CH3-C(CH3)=CH-CH3
Також може утворюватись цис-2,3-диметилбутен залежно від умов реакції.