Напишіть реакцію одержання ізопрену (2-метил-1,3-бутадієну). Дайте визначення поняттю «кон’югована система». Укажить тип кон’югації в молекулі ізопрену. Напишіть для ізопрену реакції: а) полімеризації, б) гідратації, в) гідрування (Na + C2H5OH). Назвіть продукти.
Ответы
Реакція одержання ізопрену полягає в дегідрогенуванні ізопропілциклопентану при високій температурі та за участі каталізатора. У результаті цієї реакції утворюється 2-метил-1,3-бутадієн:
CH3CH=C(CH3)CH=CH2 → CH2=C(CH3)CH=CH2 + H2
Кон'югована система - це система сполучень між атомами у молекулах, яка включає множину перекриваючихся підсистем атомів з суперечливими типами зв'язків.
У молекулі ізопрену між кон'югованими сполученнями є альфа-бета-ненасичений вуглеводень.
Реакції ізопрену:
а) Полімеризація. При полімеризації ізопрену, кожен мономер додається до іншого через подібне кон'юговане сполучення. Реакція відбувається за наявності ініціатора:
CH2=C(CH3)CH=CH2 → (-CH2-C(CH3)=CH-CH=CH-)n
б) Гідратація. У реакції гідратації ізопрену до мономеру додається молекула води за наявності кислотного каталізатора:
CH2=C(CH3)CH=CH2 + H2O → CH2=C(CH3)CH(OH)CH3
в) Гідрування. Під час реакції гідрування ізопрену з натрієм у етанолі відбувається заміщення одного зв'язку між вуглецевими атомами на зв'язок з воднем:
CH2=C(CH3)CH=CH2 + Na + C2H5OH → CH2=C(CH3)CH2CH3
Продуктом цієї реакції є 2-метил-2-бутен.