Question

Напишите структурную формулу соединения C4H8O3, растворимого в щелочах, а при нагревании образующего соединение C4H6O2. Оба соединения существуют в виде пространственных изомеров

Answer 1

При нагревании происходит дегидратация (разница в формулах С4Н8О3 и С4Н6О2 составляет Н2О). В результате дегидратации образуется непредельная карбоновая кислота, имеющая геометрические изомеры - цис/транс изомеры.Указание на реакцию со щелочью говорит о том, что исходное вещество - карбоновая кислота. Указание на наличие стереоизомеров говорит о том, что исходное соединение - гидроксикислота. 
Остается лишь придумать структурную формулу соединения С4Н6О2, имеющего пространственные изомеры. Это бутен-2-овая кислота СН3-СН=СН-СООН. Следовательно, исходная кислота - 2-гидроксибутановая кислота СН3-СН2-СНОН-СООН (заметим, что 3-гидроксибутановая кислота не подходит, при нагревании она образует циклический сложный эфир (лактон), который не имеет геометрических изомеров).