Определите строение соединения состава С.Но, если известно, что оно присоединяет четыре атома брома с образованием тетрабромида и при действии аммиачного комплекса серебра образует темный осадок, причем исследуемый углеводород при окислении дает изовалерьяновую кислоту. Синтезируйте данное соединение.
Ответы
Соединение состава C5H10 может быть циклическим или ациклическим насыщенным углеводородом (алканом или циклоалканом), так как отношение атомов водорода к углероду соответствует общей формуле CnH2n для алкенов или циклоалканов.
Поскольку соединение присоединяет четыре атома брома, мы понимаем, что имеет четыре углерода с двойными связями или два двойных связи, значение это ненасыщенный углеводород. Исключаем возможность наличия тройных связей, так как изовалериановая кислота (3-метилбутановая кислота) не может образовываться из алкинов этого состава при окислении.
Действие аммиачного комплекса серебра (реагент Толленса) дает темный осадок, что указывает на наличие алкена, так как алканы не реагируют с реагентом Толленса. Это означает, что двойные связи должны быть доступными для реакции с комплексом серебра.
При окислении соединения образуется изовалерьяновая кислота, которая имеет ветвленную структуру с углеродной цепью (3-метилбутановая кислота). Это указывает на то, что у исходного углеводорода также должна быть ветвленная структура, чтобы соответствовать этой кислоте после окисления.
Поэтому наиболее вероятный вариант углеводорода состава C5H10 - это изопрен, то есть 2-метилбут-1-ен. Изопрен имеет сопряженную систему двойных связей и может присоединять бром в количестве четырех атомов, образуя тетрабромид. При окислении изопрена также образуется изовалерьяновая кислота.
Синтез изопрена (2-метилбут-1-ена) может быть проведен следующим образом:
1. Стартуем с акролеина (пропеналь).
2. Акролеин конденсируется с формальдегидом в присутствии основания, получая 3-гидрокси-2-метилбутаналь.
3. Затем производим дегидратацию полученного альдоля для образования изопрена.
Такой синтез возможен, но требует точного управления условиями реакции и точных стехиометрических расчетов, поскольку конденсация альдоля и дегидратация - это многоступенчатые процессы, которые могут привести к образованию побочных продуктов.