Напишите схему реакции пропанона с пентахлоридом фосфора и схему взаимодействия продукта реакции со спиртовым раствором гидроксида калия. Дайте названия всем соединениям. Объясните, почему пропаналя активнее в реакциях нуклеофильного присоединения, чем пропанон.
Ответы
Ответ:
Реакция пропанона с пентахлоридом фосфора:
PCl5
CH3
||
CH3-C=O + P-Cl
||
Cl
В результате данной реакции образуется продукт - хлорид ацила (реакционную смесь следует дополнительно обработать водой или алкоголем для гидролиза):
P+=O
||
CH3-C-Cl
Со спиртовым раствором гидроксида калия продукт реакции взаимодействует следующим образом:
KOH
CH3
||
CH3-C-O-K
||
H
Названия соединений:
1. Пропанон (пропаналь) - CH3-CO-CH3
2. Хлорид ацила - CH3-CO-Cl (также известен как пропионилхлорид)
3. Гидроксид калия - KOH
4. Пропанолат калия - CH3-CO-OK
Причина того, почему пропаналь (пропанон) активнее в реакциях нуклеофильного присоединения, чем пропанон, связана с различием в структуре этих молекул. Пропанон имеет два алкильных заместителя, что делает его более стерически группированным. В то же время, пропаналь имеет только одну алкильную группу, что облегчает доступ нуклеофилов к карбонильной группе и, следовательно, делает его более реакционноспособным. Кроме того, наличие α-водородов в пропанале (пропаноне) также влияет на его реакционную активность, поскольку они могут быть участвующими в протодонорном обмене.