3. Толуол вступает в реакцию нитрования при нагревании со смесью концентрированных серной и азотной кислот
. (а) укажите роль серной кислоты (1б)
(b) назовите тип реакции, опишите механизм реакции нитрования, назовите продукт реакции (3б)
Ответы
А) Роль серной кислоты в данной реакции нитрования толуола заключается в том, что она является каталитическим агентом. Она обеспечивает регенерацию азотной кислоты, которая участвует в реакции нитрования, и ускоряет протекание реакции.
Б) Реакция нитрования является электрофильной ароматической замещающей реакцией. Механизм этой реакции включает несколько стадий. Сначала серная кислота отбирает протон у азотной кислоты, образуя воду и серный триоксид. Затем серный триоксид реагирует с азотной кислотой, образуя нитроний катион (NO2+). Нитроний катион является электрофильным и атакует ароматическое ядро толуола, подставляя себя в позицию активирующей группы. Образуется промежуточный ареновый катион, который протекает реароматизацию, возвращая ароматическое состояние. Затем, под действием воды, отщепляется протон и образуется орто-, мета- или паразоло-, в зависимости от позиции атаки нитрония.
В) Продуктом реакции нитрования толуола является смесь изомеров нитротолуола. В зависимости от позиции встраивания нитрогруппы, можно получить орто-, мета- и паразоло-изомеры нитротолуола.