2. Напишіть реакцію одержання метилформіату за реакцією естерифікації. Наведіть реакцію гідролізу метилформіату у кислому і у лужному середовищі. В якому випадку гідроліз естеру незворотній: при дії кислоти чи при дії лугу? В якій послідовності зменшується реакційна здатність у реакції лужного гідролізу наступних сполук: а) метилформіат; б) метилізобутират; в) метилпропіонат. Відповідь поясніть." 3. Порівняйте відношення до нагрівання щавлевої, малонової, бурштинової, малеїнової, фталевої кислот. Напишіть схеми реакцій і назвіть продукти, які утворились.
Ответы
Ответ:
Реакція протікає в умовах кислотного каталізу і проходить за механізмом нуклеофільного заміщення. На першій стадії відбувається протонування атома Оксигену карбонільної групи карбонової кислоти з утворенням резонансно стабілізованого карбокатіону :
Після чого відбувається нуклеофільна атака атому Оксигену гідроксильної групи спирту на карбонієвий центр з утворенням алкоксидового іона, ця стадія є лімітуючою. Потім, у алкоксидовому йоні відбувається міграція протона на один з гідроксилів з утворенням зникної групи -OH2+:
Завершальною стадією є відщеплення проміжного продукту, приєднання води і протона — каталізатора з утворенням естеру:
Механізм реакції підтверджений експериментом з використанням ізотопних міток: при використанні спирту, позначеного ізотопом 18O, мітка виявляється у складі естеру.
Объяснение:
