Покажите явление цикло-оксо таутомерии на примере D-галактозамина
Ответы
Ответ:
Явление цикло-оксо таутомерии можно проиллюстрировать на примере D-галактозамина. D-галактозамин является аминозахаром, который может существовать в двух таутомерных формах - циклической (цикло) и открытой (оксо).
В циклической форме D-галактозамина, глюкозаминовая группа образует пентозидную кольцевую структуру (пиранидол), где гидроксильная группа аминозахара присоединена к атому углерода с образованием пятичленного кольца.
Однако, в присутствии воды или других реагентов, циклическая форма D-галактозамина может претерпевать таутомерную перестройку в открытую форму - оксоформу. В оксоформе атом кислорода глюкозаминовой группы образует двойную связь с аомерным атомом углерода.
Таким образом, D-галактозамин может существовать в равновесии между циклической и открытой формами, где происходит переключение между ними через цикло-оксо таутомерию.
Обратите внимание, что описанная таутомерия применима к D-галактозамину, а не к D-галактозе.