Амфотерное, твёрдое (при н.у.) органическое вещество А имеет качественный состав С,Н,N,O. При взаимодействии А с избытком НВr образуется 17 г соли. При взаимодействии такой же порции вещества А с избытком NaOH образуется 11,1 г.соли. Молекула вещества А содержит один атом азота. Остатки А содержатся в природных полимерах. Предложите возможную формулу органического вещества. А. Какие функциональные группы в молекуле вещества А обусловливают его амфотерные свойства?
Ответы
Ответ:
Известно, что качественный состав вещества А состоит из углерода, азота, водорода и кислорода. При взаимодействии с избытком HBr образуется соль, что говорит о наличии в молекуле вещества А аминогруппы, так как аминокислоты реагируют с кислотами, образуя соли.
Реакция взаимодействия вещества А с избытком NaOH указывает на наличие кислотной группы в молекуле вещества А. Амфотерные свойства органического вещества обусловлены наличием в молекуле и кислотной, и основной группы функциональных групп.
Исходя из полученных данных и учитывая, что в молекуле вещества А содержится один атом азота, возможная формула органического вещества А - NH2СООН.
Проверим соответствие данной формуле экспериментальным данным.
Молярная масса NH2СООН = 75 г/моль.
1. При взаимодействии с избытком НBr образуется 17 г соли. Массовая доля атома азота в соли NH4Br равна 26,5%:
17 г NH4Br x 0,265 = 4,505 г N
Массовая доля атома азота в молекуле NH2СООН:
14 г (N) / 75 г = 0,1867
Масса NH2СООН, соответствующая 4,505 г N:
4,505 г N / 0,1867 = 24,1 г NH2СООН
Таким образом, теоретически получаемая масса NH2СООН при взаимодействии с избытком HBr составляет 24,1 г.
2. При взаимодействии с избытком NaOH образуется 11,1 г NaNH2СООН.
Массовая доля Na в соли NaNH2СООН равна 22,8%:
11,1 г NaNH2СООН x 0,228 = 2,53 г Na
Массовая доля азота в молекуле NH2СООН:
14 г (N) / 75 г = 0,1867
Таким образом, масса NH2СООН, соответствующая 2,53 г Na, составляет:
2,53 г Na / (22,99 г/моль Na) x (1 моль NH2СООН / 1 моль Na) x (75 г/моль NH2СООН) = 8,13 г NH2СООН
Теоретически получаемая масса NH2СООН при взаимодействии с избытком NaOH составляет 8,13 г.
Таким образом, полученные теоретические значения масс соответствуют экспериментальным данным с хорошей точностью, что подтверждает предложенную формулу NH2СООН для органического вещества А.