Предложите несколько способов добывания дибутилкетона и напишите для него схемы реакций:
а) окисление;
б) восстановление;
в) взаимодействия с синильной кислотой;
г) взаимодействия с фенилгидразином.
Назовите полученные продукты.
Ответы
Дибутилкетон (DBK) можно получить несколькими способами. Рассмотрим некоторые из них:
а) Окисление:
Самый распространенный метод получения дибутилкетона - это окисление н-бутилового спирта, обычно с помощью катализатора хромата или пероксида водорода:
CH3CH2CH2CH2OH + [O] → CH3CH2CH2COCH2CH3 + H2O
б) Восстановление:
Дибутилкетон может быть получен из дибутилового эфира через восстановление натриевым боргидридом:
CH3CH2CH2CH2OCH2CH3 + NaBH4 → CH3CH2CH2COCH2CH3 + CH3CH2CH2OH + NaOCH2CH3
в) Взаимодействие с синильной кислотой:
Дибутилкетон может быть получен из бутилового альдегида с помощью синильной кислоты:
CH3CH2CH2CHO + CNCOOH → CH3CH2CH2COCH2CH3 + CO2 + HCN
г) Взаимодействие с фенилгидразином:
Дибутилкетон может быть получен из бутилового альдегида и фенилгидразина:
CH3CH2CH2CHO + PhNHNH2 → CH3CH2CH2C(NHPh)2 + H2O
Полученные продукты в каждом случае:
а) Дибутилкетон (CH3CH2CH2COCH2CH3) и вода (H2O)
б) Дибутилкетон (CH3CH2CH2COCH2CH3), бутанол (CH3CH2CH2OH) и метоксид натрия (NaOCH2CH3)
в) Дибутилкетон (CH3CH2CH2COCH2CH3), углекислый газ (CO2) и циановодород (HCN)
г) Бис(фенилгидразо)бутиран (CH3CH2CH2C(NHPh)2) и вода (H2O)