1. Зобразити графічні формули і назвати відповідно до правил міжнародної номенклатури кислоти, що утворюються при окисленні:
а) метаналю; б) 2,2-диметилбутанола-1; в) 3-метилпентаналю; г) бутанола-2;
2. Напишіть рівняння реакцій перетворення первинного пропілового
спирту в масляну (бутанову) кислоту.
3. 3 якого йодистого алкілу можна отримати бутанову кислоту? Напишіть
рівняння реакцій.
4. Напишіть структурні формули всіх ізомерів кислоти з формулою С5Н11СООН і дайте їм назву за систематичною номенклатурою.
5. Наведіть ряд перетворень з етиловим спиртом, як вихідною речовиною, діючи послідовно PCI5, KCN та водою.
Ответы
1.а) Метанол при окисленні не утворює кислоту, оскільки не містить функціональної групи карбонової кислоти. Однак він може бути окислений до мурашиної кислоти (метанової кислоти), якщо умови є відповідними.
Графічна формула метанолу: CH3OH
б) 2,2-диметилбутанол-1 при окисненні не утворює кислоту, оскільки не містить функціональної групи карбонової кислоти.
Графічна формула 2,2-диметилбутанолу-1: CH3CH(CH3)C(CH3)2CH2OH
в) 3-метилпентанал при окисленні не утворює кислоту, оскільки не містить функціональної групи карбонової кислоти. Однак він може бути окислений з утворенням 3-метилпентанової кислоти (також відомої як ізовалеріанова кислота), якщо умови є відповідними.
Графічна формула 3-метилпентаналю: CH3CH2CH(CH3)CH2CHO
г) Бутанол-2 може окислюватися з утворенням масляної кислоти (бутанової кислоти).
Графічна формула бутанолу-2: CH3CH2CH2CH
2. Рівняння реакції перетворення первинного пропілового спирту в масляну кислоту можна представити так:
CH3CH2CH2OH + 2[O] → CH3CH2CH2COOH + H2O
У цій реакції первинний пропіловий спирт піддається окисленню шляхом взаємодії з газоподібним киснем у присутності каталізатора, такого як діоксид марганцю або перманганат калію. Це призводить до утворення масляної кислоти та води.
3. Бутанову кислоту можна отримати шляхом гідролізу відповідного алкілціаніду, який можна отримати з відповідного алкілйодиду за допомогою реакції з ціанідом калію (KCN) у присутності полярного апротонного розчинника, такого як диметилсульфоксид (ДМСО).
Алкілйодид, який можна використовувати для отримання бутанової кислоти, — 1-йодобутан.
Рівняння реакції синтезу бутанової кислоти з 1-йодобутану виглядають наступним чином:
1) Синтез 1-бутанітрилу з 1-йодобутану та KCN в ДМСО:
CH3(CH2)2I + KCN → CH3(CH2)2CN + KI
2) Гідроліз 1-бутанітрилу до бутанової кислоти:
CH3(CH2)2CN + 2 H2O → CH3(CH2)2COOH + NH4+
Загальна реакція:
CH3(CH2)2I + 2 KCN + 2 H2O → CH3(CH2)2COOH + (NH4)2SO4 + KI
4.Існують чотири ізомери кислоти з формулою С5Н11СООН, їх структурні формули та назви такі:
1) Пентанова кислота:
CH3CH2CH2CH2COOH
2) 2-метилбутанова кислота:
CH3CH(CH3)CH2COOH
3) 3-метилбутанова кислота:
CH3CH2CH(CH3)COOH
4) 2,2-диметилпропанова кислота:
(CH3)2CHCOOH
5. Ряд перетворень з етиловим спиртом як вихідним матеріалом, діючи послідовно з PCI5, KCN і водою, можна надати таким чином:
1) Етиловий спирт обробляють PCI5 з утворенням етилйодиду наступним чином:
CH3CH2OH + PCI5 → CH3CH2I + POCl3 + HCl
2) Етилйодид обробляють KCN для отримання етилціаніду наступним чином:
CH3CH2I + KCN → CH3CH2CN + KI
3) Етилціанід гідролізують водою з утворенням пропанової кислоти наступним чином:
CH3CH2CN + 2H2O → CH3CH2COOH + NH3
Отже, ряди перетворень такі:
Етиловий спирт → Етилйодид → Етилціанід → Пропанова кислота