СРОЧНО!!
Спільне та відмінне між вищими та нищими карбоновими кислотами?
Ответы
Ответ:
Объяснение:
Карбо́нові кисло́ти — органічні сполуки, що містять одну або декілька карбоксильних груп COOH. За кількістю цих груп розрізняють одноосновні (бензойна, оцтова кислота), двоосновні (щавлева, малонова, фталева, азелаїнова кислота) та багатоосновні (лимонна кислота). Залежно від числа карбоксильних груп в молекулі, карбонові кислоти підрозділяються на одноосновні (суфікс -ова), двоосновні (суфікс -діова), триосновні (суфікс -тріова), тощо.
Синонім — карбоксильні кислоти.
Зміст
1 Фізичні властивості
2 Хімічні властивості
2.1 Кислотність
2.2 Похідні карбонових кислот
2.3 Відновлення
2.4 Декарбоксилювання
3 Назви карбонових кислот
4 Див. також
5 Джерела
6 Література
7 Посилання
Фізичні властивості
За стандартних умов, аліфатичні насичені одноосновні карбонові кислоти, що мають до 9 атомів карбону — рідини, вищі карбонові кислоти — тверді речовини. Ароматичні та двоосновні карбонові кислоти є кристалічними речовинами. Карбонові кислоти, що мають до 4 атомів карбону, добре розчиняються в воді, вищі кислоти — погано розчинні.[1][2][3]
Хімічні властивості
Карбонові кислоти — органічні сполуки
RCOOH
{\displaystyle {\ce {RCOOH}}}, що містять карбоксильну групу. До складу карбонових кислот можуть входити також інші функціональні групи, наприклад, —
OH
{\displaystyle {\ce {OH}}} (гідроксикислоти),
Hal
{\displaystyle {\ce {Hal}}} (галогенкарбонові кислоти),
NH
2
{\displaystyle {\ce {NH2}}} (амінокислоти).
Кислотність
У молекулах карбонових кислот, як і в молекулах спиртів, містяться гідроксильні групи, унаслідок чого кислоти виявляють деяку схожість із спиртами. Але в кислотах гідроксильна група перебуває під впливом групи атомів карбонілу, в той час як в спиртах на неї впливає вуглеводневий радикал. Вплив карбонільної групи на гідроксил проявляється, зокрема, в тому, що атом водню гідроксильної групи в кислотах значно більш «кислотний», ніж у спиртах: легше заміщується металом і може відщеплюватися у вигляді катіона, тому карбонові кислоти йонізуються у воді та інших полярних ро`чинниках. При взаємодії з лужними металами, основними оксидами та основами утворюють солі:
RCOOH
↽
−
−
⇀
RCOO
−
+
H
+
{\displaystyle {\ce {RCOOH <=> RCOO- + H+}}}
RCOOH
+
NaOH
⟶
RCOONa
+
H
2
O
{\displaystyle {\ce {RCOOH + NaOH -> RCOONa + H2O}}}
Переважно є слабкими кислотами (рКа 4 — 5), тому їх солі зазнають гідролізу. Кислотність підсиюється зі збільшенням електроноакцепторности замісника R. Ароматичні карбонові кислоти сильніші за насичені аліфатичні.
Похідні карбонових кислот
Внаслідок дегідратації утворюють ангідриди. Дегідрувальним агентом може бути, наприклад, оксид фосфору(V):
2
RCOOH
+
P
2
O
5
⟶
RCOOCOR
+
H
4
P
2
O
7
{\displaystyle {\ce {2RCOOH + P2O5 -> RCOOCOR + H4P2O7}}}
Гідроксильна група здатна замінюватись на алкоксильну, утворюючи естери. Реакція потребує кислотного каталізатора:
RCOOH
+
HOR
′
↽
−
−
⇀
RCOOR
′
+
H
2
O
{\displaystyle {\ce {RCOOH + HOR' <=> RCOOR' + H2O}}}
При реакції з аміаком або амінами утворюються аміди:
RCOOH
+
HNR
2
⟶
RCONR
2
+
H
2
O
{\displaystyle {\ce {RCOOH + HNR2 -> RCONR2 + H2O}}} (R може бути H)
При реакції з такими сполуками, як, наприклад тіонілхлорид або хлорид фосфору (V) утворюються галогенангідриди:
2
RCOOH
+
SOCl
2
⟶
2
RCOCl
+
H
2
O
+
SO
2
{\displaystyle {\ce {2RCOOH + SOCl2 -> 2RCOCl + H2O + SO2}}}
Відновлення
Можуть бути відновлені до спиртів. Як відновник застосовується алюмогідрид літію. У промисловості застосовують каталітичне гідрогенування.
Декарбоксилювання
Декарбоксилюються при нагріванні в присутності лугів, при цьому карбоксильна група відщеплюється у вигляді вуглекислого газу. Процес полегшується електроноакцепторними групами в α-положенні. Особливо нестабільними є β-оксокилоти, які декарбоксилюються навіть за кімнатної температури у відсутності лугів.
RCOOH
⟶
RH
+
CO
2
{\displaystyle {\ce {RCOOH -> RH + CO2}}}
Інший варіант декарбоксилювання - кетонне декарбоксилювання. При цьому дві молекули карбонової кислоти з'єднуються, утворюючи кетон:
Ca
(
RCOO
)
2
⟶
RCOR
+
CaCO
3
{\displaystyle {\ce {Ca(RCOO)2 -> RCOR + CaCO3}}}
містять карбоксильну групу;
розчинні в воді та органічних розчинниках;
можуть реагувати з основами, утворюючи солі карбонових кислот.
Відмінні риси вищих та нижчих карбонових кислот:
кількість вуглецевих атомів у молекулі;
різна розчинність в органічних розчинниках, залежно від довжини вуглецевого ланцюга;
різна кислотність, залежно від довжини вуглецевого ланцюга та електронної структури молекули.