Question

При смешивании сахарозы и серной кислоты происходит реакция обугливания, так называемый опыт "эскимо", но при взаимодействии с глюкозой такая же бурная реакция не протекает. Почему? Мы знаем,что сахароза - смесь фруктозы и глюкозы. Так вот в сахарозе бурно реагирует именно фруктоза. Строение у них почти идентично, но какие именно различия не дают провести более бурную реакцию?

Answer 1

При смешивании сахарозы и серной кислоты происходит реакция обугливания, потому что серная кислота действует как катализатор, разрывая гликозидную связь между фруктозой и глюкозой в сахарозе и образуя соединения с углеродом и гидроксильной группой сахарозы, что приводит к образованию гликозида и синего цвета раствора.

Однако, глюкоза не реагирует с серной кислотой так же бурно, потому что у неё отсутствует свободный гидроксильный остаток, необходимый для образования связей с серной кислотой. Фруктоза же имеет свободный гидроксильный остаток, что облегчает её реакцию с серной кислотой.

Таким образом, различие между фруктозой и глюкозой, которые содержатся в сахарозе, заключается в том, что фруктоза имеет свободный гидроксильный остаток, который способствует её реакции с серной кислотой, в то время как у глюкозы такого остатка нет, и её реакция с серной кислотой происходит медленнее.