Question

Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить превращения. Укажите условия протекания реакций.

При написании формул органических соединений используйте только структурные формулы.

С3Н7ОН → С3Н6 → С3Н7Br → C3H7OH → C2H5COH → С2Н5СООН

хэээээээлп срочно даю 80 баллов

Answer 1

• Ответ:

1. Внутримолекулярная дегидратация пропанола. Проходит в присутствии серной кислоты и при нагревании свыше 180 градусов, в результате реакции получается пропен. В ходе данной реакции может быть использован как пропанол-1, так и пропанол-2, продукт будет идентичный:

ᅠᅠ$\sf CH_3-CH_2-CH_2-OH~\xrightarrow{H_2SO_4,~t > 180^o}~CH_2=CH-CH_3~+~H_2O$

2. Гидробромирование пропена. Необходимо провести реакцию в присутствии перекиси водорода, чтобы водород присоединился против правила Марковинокова (к менее гидронезированному атому углерода), так как по условию в цепочке присутствует альдегид, значит нам надо будет получить первичный спирт, а для этого нужно сначала получить 1-бромпропан. Без перекиси в продуктах в основном будет 2-бромпропан, что неудовлетворяет дальнейшим превращениям:

ᅠᅠ$\sf CH_2=CH-CH_3~+~HBr~\xrightarrow{H_2O_2}~CH_3-CH_2-CH_2-Br$

3. Щелочной гидролиз 1-бромпропана. Протекает с водным раствором щёлочи, в результате образуется спирт - пропанол-1:

ᅠᅠ$\sf CH_3-CH_2-CH_2-Br~+~KOH~\longrightarrow~CH_3-CH_2-CH_2-OH~+~KBr$

4. Дегидрирование пропанола-1. Происходит в присутствии меди и при нагревании, в результате образуется пропаналь:

ᅠᅠ$\sf ~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~O\\~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~//\\CH_3-CH_2-CH_2-OH~\xrightarrow{t^o,~Cu}~CH_3-CH_2-C~+~H_2\\~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~\backslash\\~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~H$

5. Окисление пропаналя гидроксидом меди (II). Реакция протекает при нагревании, в результате образуется пропионовая кислота и в осадок выпадает оксид меди (I):

ᅠᅠ$\sf ~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~\,O~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~O\\~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~//~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~//\\CH_3-CH_2-C~+~2Cu(OH)_2~\xrightarrow{~~t^o~}~CH_3-CH_2-C~+~Cu_2O~+~2H_2O\\~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~\backslash~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~\backslash\\~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~H~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~OH$