Визначити порядок проведення реакцій для синтезу 4-нітро-2-хлортолуолу з бензолу.
1-нітрування
2-хлорування
3-метилування
Варіанти відповідей :
2,3,1
2,1,3
3,1,2
1,3,2
1,2,3
3,2,1
Ответы
Ответ:
Порядок проведения реакции: 312.
Объяснение:
Определить порядок проведения реакций синтеза 4-нитро-2-хлортолуола из бензола.
1) Из бензола получим толуол (метилбензол) по реакции Фриделя-Крафтса (алкилирование в присутствии кислот Льюиса - катализаторов кислотного характера AlCl₃, FeBr₃ и др.).
(Метилирование - замещение водорода в бензольном кольце радикалом метил).
C₆H₆ + CH₃Br → C₆H₅CH₃ + HBr (в присут. бромида железа (III) FeBr₃)
2) Нитрование толуола в присутствии концентрированной серной кислоты при 30⁰С.
Метильная группа является ориентантом I рода, в результате реакции образуются орто- и пара-нитротолуол (2-нитротолуол и 4- нитротолуол).
C₆H₅CH₃ + 2HONO₂ → 2C₆H₄(NO₂)CH₃ + 2H₂O (в прис. H₂SO₄ конц.)
3) Хлорирование 4-нитротолуола в присутствии хлорида алюминия.
В бензольном кольце уже имеются 2 заместителя:
ориентант I рода: метильная группа (-CH₃)
и ориентант II рода: нитрогруппа (-NO₂) (ориентирует следующие заместители в мета-положение)
В результате реакции происходит согласованная ориентация следующего заместителя (хлора) в орто-положение относительно метильной группы - то есть в положение 2.
Образуется 4-нитро-2-хлортолуол.
C₆H₄(NO₂)CH₃ + Cl₂ → C₆H₃(NO₂)(Cl)CH₃ + HCl
-----------
Другие случаи.
1) Если первой провести реакцию нитрования бензола, то следующие заместители присоединятся в мета-положение, так как нитрогруппа - ориентант II рода. При последующем алкилировании нитробензола мы получим 3- нитротолуол, а нужно 4-нитротолуол).
2) Если провести сначала реакцию хлорирования толуола, а затем нитрование 2-хлортолуола, то при нитровании происходит несогласованная ориентация заместителя - нитрогруппа присоединится в положение 5.
3) Если первой провести реакцию хлорирования бензола.
При последующем метилировании хлорбензола получим 4-хлортолуол и 2-хлортолуол.
При последующем нитровании происходит несогласованная ориентация.
Нитрование 4-хлортолуола приведет к образованию преимущественно 2-нитро-4-хлортолуола.
Нитрование 2-хлортолуола приведет к образованию преимущественно 5-нитро-2-хлортолуола.
4) Если первой провести реакцию хлорирования бензола, а затем нитрование хлорбензола, то получим пара-хлорбензол (4-нитрохлорбензол) и орто-хлорбензол (2-нитрохлорбензол).
При последующем метилировании происходит согласованная ориентация.
Могут быть получены 3-нитро-2-хлортолуол, или 3-нитро-4-хлортолуол.
----------
Реакции прилагаются.
Порядок проведения реакции: 312.
