Question

Осуществите цепочки химических превращений:
1. CH4 → C2H2 → CH3-COH → C2H5OH → C2H5ONa
2.Этан → бромэтан → бутан → бутен → бутанол → бутаналь

Answer 1

Первая цепочка:

1. Получение ацетилена из метана: пиролиз метана при 1500 градусах.

ᅠᅠ$\sf 2CH_4~\xrightarrow{1500^oC}~HC\equiv CH~+~3H_2$

2. Получение уксусного альдегида из ацетилена: гидратация алкина в присутствии солей ртути.

ᅠᅠ$\sf ~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~O\\~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~// \\HC\equiv CH~+~H_2O~\xrightarrow{HgSO_4}~CH_3-C\\~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~\backslash\\~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~H$

3. Получение этанола из уксусного альдегида: гидрирование альдегида.

ᅠᅠ$\sf ~~~~~~~~~~~~O\\~~~~~~~~~~~//\\CH_3-C~~+~H_2~\xrightarrow{t^o,~Ni}~CH_3-CH_2-OH\\~~~~~~~~~~~~\backslash\\~~~~~~~~~~~~~H$

4. Получение этилата натрия из этанола: замещение атома водорода в реакции с натрием:

ᅠᅠ$\sf 2\,CH_3-CH_2-OH~+~2Na~\longrightarrow~2\,CH_3-CH_2-ONa~+~H__2$

Вторая цепочка:

1. Получение бромэтана из этана: замещение в реакции с галогеном на свету.

ᅠᅠ$\sf~CH_3-CH_3~+~Br_2~\xrightarrow{h\nu}~CH_3-CH_2-Br~+~HBr$

2. Получение бутана из бромэтана: реакция Вюрца, сплавление с натрием.

ᅠᅠ$\sf 2\,CH_3-CH_2-Br~+~2Na~\xrightarrow{~t^o}~CH_3-CH_2-CH_2-CH_3~+~2NaBr$

3. Получение бутена-1 из бутана: дегидрирование при нагревании и в присутствии никелевого катализатора. В таком случае преимущественно образуется бутен-2 (водород отщепляется от атомов углерода, где его меньше), однако продукт бутен-1 тоже имеется в смеси.

ᅠᅠ$\sf CH_3-CH_2-CH_2-CH_3~\xrightarrow{t^o,~Ni}~CH_2=CH-CH_2-CH_3~+~H_2$

4. Получение бутанола-1 из бутена-1: гидратация алкена в присутствии серной кислоты.

ᅠᅠ$\sf CH_3-CH_2-CH=CH_2~+~H_2O~\xrightarrow{H_2SO_4}~CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-OH$

5. Получение бутаналя из бутанола-1: реакция дегидрирования при нагревании и в присутствии меди.

ᅠᅠ$\sf~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~\,O\\~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~//\\CH_3-CH_2-CH_2-CH_2\xrightarrow{t^o, ~Cu}~CH_3-CH_2-CH_2-C~~+~H_2\\~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~\,~|~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~\backslash\\~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~OH~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~H$