Які реакції, характерні для етену й етину та їхніх гомологів, називають реакціями: а) окиснення; б) гідрування; в) галогенування? Наведіть приклади.
Ответы
Ответ:
Окислением называют реакции окислительно-восстановительного процесса. В органической химии существует полное окисление в виде горения, а также реакции каталитического окисления.
Гидрирование - реакции присоединения молекулы водорода по кратной связи.
Галогенирование - реакции присоединения галогена.
Разберем все реакции на базе этен, этина, а также их гомологов - пропена и пропина
Окисление:
- Как алкены, так и алкины вступают в реакции окисления, так как являются непредельными и более полярными, чем алканы. Существует два вида окисления - мягкое и жесткое.
Алкены
Мягкое окисление (в водной среде) - приводит к образованию диолов (двухатомных спиртов). Гидроксильная группа присоединяется к тем атомам, между которыми была двойная связь:
- 3CH2=CH2 + 2KMnO4 +4H2O => 3CH2(OH)-CH2(OH) + 2MnO2 + 2KOH
- 3CH2=CH-CH3 + 2KMnO4 + 4H2O => 3CH2(OH)-CH(OH)-CH3 + 2MnO2 + 2KOH
Жесткое окисление (в кислой среде) - приводит к образованию карбоновых кислот, при это двойная связь разрушается.
- 5CH2=CH2 + 12KMnO4 + 18H2SO4 => 10CO2 + 12MnSO4 + 6K2SO4 + 28H2O
- CH2=CH-CH3 + 2KMnO4 + 3H2SO4 = >CH3COOH + CO2 + K2SO4 + 2MnSO4 + 4H2O
Полное окисление приводит к образованию углекислого газа и воды:
- C2H4 + 3O2 => 2CO2 + 2H2O
Алкины
Мягкое окисление приводит к образованию солей карбоновых кислот.
Жесткое окисление приводит к образованию карбоновых кислот.
- 5CH≡CH + 10KMnO4 + 15H2SO4 => 10CO2 + 5K2SO4 + 10MnSO4 + 20H2O
- 5CH≡C-CH3 + 8KMnO4 + 12H2SO4 => 5CH3COOH + 5CO2 + 4K2SO4 + 8MnSO4 + 12H2O
- 3CH≡C-CH3 + 8KMnO4 => 3CH3COOK + 2K2CO3 + KHCO3 + 8MnO2 + H2O
- 2C2H2 + 5O2 => 4CO2 + 2H2O
Гидрирование:
Алкены гидрируются до алканов:
CH2=CH2 + H2 =(Pt,t)=> CH3-CH3
CH2=CH-CH3 + H2 =(Pt,t)=> CH3-CH2-CH2
Алкины гидрируются сначала до алкенов, затем до алканов:
C2H2 + H2 =(Pt,t)=> C2H4 => C2H6
Галогенирование:
- Как алкены, так и алкины взаимодействуют с галогенами, которые присоединяют их, разрушая одну из связей. Алкины сначала галогенируются до галогеналкенов, затем до галогеналканов. Далее галогенирование пойдет на замещение водорода.
Алкены
CH2=CH2 + Cl2 => CH2Cl-CH2Cl
CH2=CH-CH3 + Cl2 => CH2Cl-CHCl-CH3
Алкины
CH≡CH + Cl2 => CHCl=CHCl = > CHCl2-CHCl2