Органическое вещество состоит из трёх элементов и содержит 10,3 % водорода и 27,6 % кислорода по массе, имеет запах ананаса и используется в парфюмерии. При гидролизе с водой вещество А превращается в два вещества с неразветвлённым углеродным скелетом, одно из которых — спирт — содержит в 2 раза меньше атомов углерода, чем другое. Определите молекулярную формулу вещества А и установите его структуру.
Ответы
1) Т.к. нам даны массовые доли O и H, мы можем узнать массовую долю у C:
W(C)=100%-W(O)-W(H)
W(C)=100-27.6-10.3=62.1
2) Далее, мы можем соотнести эти массовые доли элементов друг к другу, чтобы узнать вид простейшей формулы:
C:H:O = 62.1/12 : 10.3/1 : 27.6/16 = 5.1/1.72 : 10.3/1.72 : 1.72/1.72 = 3:6:1
3) Итак, C3H6O - простейшая формула.
Умножим число атомов на два, тк нет вещества с такой формулой, удовлетворяющего условиям задачи.
C6H12O2 имеет общую формулу CnH2n+2O2, которая соответствует карбоновым кислотам и сложным эфирам.
Т.к. в условии сказано, что вещество имеет запах ананаса, то скорее всего это сложный эфир.
4) Сложный эфир, соответствующий полученной формуле - этилбутират (этилбутаноат, он же этиловый эфир бутановой, или масляной, кислоты). Он как раз при гидролизе даёт этиловый спирт (2 атома углерода) и бутановую кислоту (4 атома углерода). Нам подходит, ведь в спирте в 2 раза меньше атомов углерода, чем в другом веществе.
Ответ:
Молекулярная формула - C6H12O2
Структурная формула -
CH3-CH2-CH2-C(=O)-O-CH2-CH3