При сгорании 9 г органического вещества получили 15,68 л (н.у.) углекислого газа и 5,4 г воды. Известно, что вещество не содержит атомов углерода в sp3-гибридизации, а при его окислении водным раствором перманганата калия образуется только одно органическое соединение – двухатомный спирт.
На основании данных задачи:
1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу вещества;
2) составьте структурную формулу вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение реакции окисления исходного вещества подкисленным раствором перманганата калия (используя структурные формулы органических веществ).
Ответы
Дано:
m(в-ва) = 9г
V(CO₂) = 15,68л
m(H₂O) = 5,4г
Найти: формулу вещества
Решение:
Для начала найдём количества вещества углекислого газа и воды:
ᅠᅠ моль
ᅠᅠ моль
Перейдём к количествам вещества атомов в соединении:
ᅠᅠ моль
ᅠᅠ моль
Найдём массы элементов и, вычтя их из массы соединения, проверим, содержит ли вещество кислород:
ᅠᅠ грамм
ᅠᅠ грамм
ᅠᅠ грамм
Исходя из того, что масса кислорода равна 0 грамм, он в соединении не содержится.
Найдём соотношение между количествами вещества углерода и водорода:
ᅠᅠ
Простейшая молекулярная формула вещества - C₇H₆. Исходя из такого соотношения и из того, что вещество не имеет атомов в sp³-гибридизации, мы понимаем, что в соединении есть бензольное кольцо. Однако необходима двойная связь вне бензольного кольца, чтобы при реакции окисления образовывался двухатомный спирт. Тогда домножим все атомы в соединении на 2 и получим истинную формулу вещества - C₁₄H₁₂. Это 1,2-дифенилэтен, структурная формула и реакция в приложении.
