Question

объясните строение и свойства моносахаридов

Answer 1

Моносахариды - это углеводы с низкой молекулярной массой (по отношению к остальным углеводам), которые являются мономерами более сложных углеводов. Самые известные моносахариды - глюкоза, фруктоза, рибоза, дезоксирибоза, галактоза.

По физическим свойствам моносахариды бесцветные, обладают сладким вкусом, хорошо растворимы в воде.

В их строении отмечается наличие нескольких функциональных групп - карбонильных и гидроксильных. Способны образовывать циклические формы за счёт взаимодействия карбонильной группы с одной из гидроксильных групп. У моносахаридов хорошо выражена стереоизомерия - разное расположение атомов в пространстве (к примеру глюкоза и галактоза).

Самые распространённые моносахариды имеют следующее строение:

ᅠᅠ$~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~OH~~~~~~~~~~~~~~O\\~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~\,|~\,~~~~~~~~~~~~~~~//\\CH_2-CH-CH-CH-CH-C\\|~~~~~~\,~~~|~~~~~~~~|~~~~~~~~~~~~~~~\,~|~~~~~~~~~~\backslash\\OH~~~~\,OH~~~\,OH~~~~~~~~~~~~~OH~~~~~~H$

                            (глюкоза)

ᅠᅠ$~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~OH\\~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~\,|~\,~~~~~~~~~~~~~~~\\CH_2-CH-CH-CH-C-CH_2\\|~~~~~~\,~~~|~~~~~~~~|~~~~~~~~~~~~~~~\,~||~~~~\,|\\OH~~~~\,OH~~~\,OH~~~~~~~~~~~~~O~~~OH$

                            (фруктоза)

ᅠᅠ$~~~~~~~~~~~~~~~~~~~OH~~~~OH~~~~~~~~~~~~~~O\\~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~\,|~~~~~~~\>\,|~\,~~~~~~~~~~~~~~~//\\CH_2-CH-CH-CH-CH-C\\|~~~~~~\,~~~|~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~\,~|~~~~~~~~~\backslash\\OH~~~~\,OH~~~\,~~~~~~~~~~~~~~~~~~OH~~~~~~H$

                            (галактоза)

ᅠᅠ$~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~O\\~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~//\\CH_2-CH-CH-CH-C\\|~~~~~~\,~~~|~~~~~~~~|~~~\,~~~\,~|~~~~~~~~~\backslash\\OH~~~~\,OH~~~\,OH~~~~OH~~~~~~H$

                            (рибоза)

ᅠᅠ$~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~O\\~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~//\\CH_2-CH-CH-CH_2-C\\|~~~~~~\,~~~|~~~~~~~~|~~~\,~~~\,~~~~~~~~~~~~\backslash\\OH~~~~\,OH~~~\,OH~~~~~~~~~~~~~~~~H$

                     (дезоксирибоза)

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Фруктоза и другие кетосахара реагируют лишь по гидроксильным группам (то есть являются невосстанавливающими углеводами). Моносахара с альдегидной группой реагируют ещё и по ней. Примеры реакций по альдегидной группе с глюкозой (не характерны для циклической формы):

1. Окисление аммиачным раствором оксида серебра (I).

$CH_2OH-(CHOH)_4-CHO~+~2[Ag(NH_3)_2]OH~\xrightarrow{~t^o}~2Ag\downarrow~+~3NH_3~+~H_2O\\~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~+CH_2OH-(CHOH)_4-COONH_4$

Признак реакции - оседание серебра в раствор и на стенки сосуда.

2. Окисление гидроксидом меди (II) при нагревании:

$CH_2OH-(CHOH)_4-CHO~+~2Cu(OH)_2~\xrightarrow{~t^o}~CH_2OH-(CHOH)_4-COOH\\~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~+Cu_2O\downarrow~+~2H_2O$

Признак реакции - кирпично-красный осадок оксида меди (I).

3. Окисление бромной водой:

$CH_2OH-(CHOH)_4-CHO~+~Br_2~+~H_2O~\xrightarrow{~t^o}CH_2OH-(CHOH)_4-COOH\\~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~+2HBr$

Признак реакции - обесцвечивание бромной вод.

4. Окисление дихроматом и перманганатом калия. Это сильные окислители для моносахаридов, поэтому они разрушают структуры молекул с образованием неорганических веществ, где углерод будет в высшей степени окисления (CO₂ или K₂CO₃).

Реакции по гидроксильным группам (характерны как для линейной, так и для циклической форм):

1. Взаимодействие с гидроксидом меди (II) на холоду. Это типичная реакция на многоатомные спирты. Образуется комплексное соединение ярко-синего цвета.

2. Взаимодействие с ангидридами и галогенангидридами карбоновых кислот. Ведёт к образованию сложных эфиров.

3. Взаимодействие с галогеналканами. Ведёт к образованию простых эфиров.

Это общие реакции на моносахариды. Помимо этого вещества имеют свои отдельные специфические взаимодействия.