Question

!Help! Составьте уравнение реакции:
В) присоединение Н2О к 3-бромпропену против правила Марковникова

Answer 1

Ответ:

Объяснение:

СН2=СН - СН2 - Br   +  H-OH  =  CH2 - CH2-CH2 - Br

3-бромпропен                              I      3-бромпропанол-1

                                                      OH

По  правилу  Марковникова  должен  был  получиться  продукт 3-бромпропанол-2,   но  атом брома  в  3-бромпропене  оттягивает  на себя электронную  плотность  пи-связи.  Поэтому  на 1-ом  углеродном атоме  в 3-бромпропене  появляется  избыточный  положительный  заряд,  а на 2-ом  углеродном  атоме -  избыточный отрицательный  заряд  и  присоединение  воды  по  месту  разрыва  пи-связи  идет  против  правила  Марковникова.