Question

Как правильно написать?
На свидании с тобой или
На свидание с тобой

Answer 1

На свидании с тобой ( если ты уже на свидании)

На свидание с тобой ( если ты идешь на свидание)

Answer 2

Смотря что вы хотите сказать.
Если вы имеете в виду место нахождения, то (где) "на свидании с тобой" (П.п). Пример - Я вчера был на свидании с тобой.
Если вы хотите выразить своё желание, то будет "на свидание с тобой"(В.п). Пример - Я хочу на свидание с тобой.
Всё зависит от контекста