Question

Чему в средние века возникало оговорка городской воздух делает свободным

Answer 1

Это значит, что когда в феодальной Европе крепостной крестьянин убегал от своего феодала в город, то приобретал личную свободу и больше не был крепостным. Но там, помнится, надо было какое-то время прожить, год, кажется.
То есть был крепостной серв, убежал от феодала-хозяина, то феодал имеет право разыскивать и возвратить себе этого серва и наказать его. А если серв убежал в город и там пожил, что феодал не имеет над ним власти. Вот и стали говорить: городской воздух делает человека свободным.
А в России другой афоризм был - С Дона выдачи нет.

Answer 2

В средние века, если крестьянин, сбежавший от хозяина проживёт в городе 1 год, он становился свободным от трудовой повинности