Question

Может не поздороваться, как понять это выражение?

Answer 1

не поздоровИться?
Если так, это значит, что если человек не сделает то, что хочет другой, ему может влететь. Иными словами, не поздоровится - не будет хорошо, попадет. Это угроза.

Answer 2

может не поздоровиться  значит кому-то не повезёт , будет худо -

это предупреждение угрозы