Question

Пропанол-1 - пропен -(+br2,450`C)- X1 -(+naoh водн.)- X2 -(h2o2, wo3)-X3 -(+hno3, H2SO4)- X1

Помогите, пожалуйста, решить цепочку. В начале вроде все понятно, но после второго икса какая-то фигня выходит. И, если не сложно, объясните, как идёт предпоследний реакция.

Answer 1

Вероятнее всего, в последней реакции допущена ошибка и нужно получить вещество X₄, а не X₁.

$\tt CH_3-CH_2-CH_2-OH \longrightarrow CH_2=CH-CH_3\xrightarrow[+Br_2] {450^oC} X_1 \xrightarrow[+NaOH] {}X_2 \xrightarrow[+H_2O_2] {WO_3} X_3 \xrightarrow[+HNO_3] {H_2SO_4} X_4$

1. Получение пропена из пропанола-1. Реакция внутримолекулярной дегидратации спирта при температуре выше 180 градусов и в присутствии конц. серной кислоты:

ᅠᅠ$CH_3-CH_2-CH_2-OH\xrightarrow{H_2SO_4,~t>140^oC}~CH_2=CH-CH_3~+~H_2O$

2. Получение X₁ из пропена. Реакция бромирования по Львову при нагревании до 450-500 градусов. Вещество X₁ - 3-бромпропен-1:

ᅠᅠ$CH_2=CH-CH_3~+~Br_2~\xrightarrow{450^o}~CH_2=CH-CH_2-Br~+~HBr$

3. Получение X₂ из 3-бромпропена-1. Щелочной гидролиз в водном растворе гидроксида натрия при нагревании. Вещество X₂ - аллиловый спирт:

ᅠᅠ$CH_2=CH-CH_2-Br~+~NaOH~\xrightarrow{t^o}~CH_2=CH-CH_2-OH~+~NaBr$

4. Получение X₃ из аллилового спирта. Реакция с пероксидом водорода в присутствии катализатора - триоксида вольфрама WO₃. Вещество X₃ - глицерин:

ᅠᅠ$CH_2=CH-CH_2-OH~+~H_2O_2~\xrightarrow{WO_3}~CH_2-CH-CH_2\\~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~|~~~~~~~~~|~~~~~~~~|\\~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~OH~~~~~OH~~~~OH$

5. Получение X₄ из глицерина. Реакция этерификации с азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты и при нагревании, реакция обратима. Вещество X₄ - нитроглицерин:

$CH_2-CH-CH_2~+~3HO-NO_2~\xrightarrow{H_2SO_4,~t^o}~CH_2-CH-CH_2~+~3H_2O\\|~~~~~~~~~~|~~~~~~~~|~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~|~~~~~~~~~|~~~~~~\,~~|\\OH~~~~~OH~~~~OH~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~O_2NO~~~~~~~ONO_2 \,\,\,ONO_2$

Предпоследняя реакция - специфическая реакция получения глицерина, присоединение пероксида водорода. В структурном виде его можно представить как $HO-OH$. В ходе реакции двойная связь между углеродами разрывается в аллиловом спирте, так же разрывается связь между кислородами в перекиси. Гидроксильные группы присоединяются к двум углеродам с образованием сигма-связей.

ᅠᅠ