Question

почему атомы хлора одинаково замещают водород в молекуле бензола, а в молекуле фенола замещение идет преимущественно в положении 2,4,6?

Answer 1

Доброго времени суток.
Дело в том, что в молекуле фенола (C6H5OH) присутствует гидроксильная группа - OH. Это - ориентант первого рода (если не в курсе, что это - рекомендую прочесть соответствующую литературу), который ориентирует заместители в орто- и пара- положения (как раз 2,6 - орто; 4 - пара).  У бензола же все проще, и, действительно, атомы хлора одинаково замещают водород в молекуле бензола. 
Удачи!