Question

Расположить в ряд вещества по увеличению основности:
бензиламин, N,N-диэтиланилин, бензамид ,анилин.

Answer 1

Бензамид→анилин→N,N-диэтиланилин→бензиламин. Бензамид представляет собой амид бензойной кислоты. -CONH2 группа будет электроноакцепторной. Атом кислорода,имеющий неподеленную электронную пару будет тянуть электронную плотность с азота на себя( -l эффект амидной группы) основность будет уменьшаться. Анилин. Тут нет электроноакцепторных групп. Неподеленная электронная пара атома азота будет сопряжена с пи-электронным облаком. N,N-диэтиланилин более основнее. Повышать основность будут на атоме азота два лектронодонорных этильных радикала(+l эффект). Далее бензиламин. За счет добавления метильного радикала -CH2 перед амино группой она, тем самым, не будет замешана в кольцо,тем самым с атома азота не будет стягиваться электронная плотность,а будет стягиваться наооборот к ней от бензильного радикала(+l эффект).