Question

Шеф не имеет опыта в ориентировании по карте, отслеживании автомобилей. (какие окончания нужно в ориентирование и отслеживании? и по каким правилам это определяется?)

Answer 1

Шеф не имеет опыта в ориентированиИ по карте, отслеживаниИ автомобилей. 

опыта (какого? в чем?) в ориентированиИ, отслеживаниИ - П. п.
(И.п.: ориентированИЕ, отслеживанИЕ)

Правило: у сущ-ных на -ие,-ий в предложном падеже окончание -И.