Question

Расположите следующие кислоты в ряд по возрастанию кислотности: уксусная кислота, нитроуксусная кислота, трихлоруксусная кислота, триметилуксусная кислота. Ответ мотивируйте.

Answer 1

Кислоты в порядке увеличения силы:
триметилуксусная кислота
          CH₃
          ↓
CH₃→COOH
          ↑
          CH₃

уксусная кислота
CH₃→COOH

нитроуксусная кислота
O₂N←CH₂←COOH

трихлоруксусная кислота
       Cl
       ↑
Cl←C←COOH
       ↓
       Cl

На силу кислот оказывает влияние индуктивный эффект заместителей. Электроотрицательные заместители (нитрогруппа, хлор), смещая к себе электронную плотность, стабилизируют анион кислоты в растворе. Электроположительные заместители (метил, водород) предоставляют электронную плотность, дестабилизируя анион и способствуя образованию молекулы кислоты в растворе.