Question

1)Провести дегидратацию 2-метилгексанола-3 по правилу Зайцева. Назвать 2)Получить 2-метилпентан по реакции Вюоца. Какие побочные продукты при этом образуются.

Answer 1

1) H3C-CH(CH3)-CH(OH)-CH2-CH2-CH3 (+T, H2SO4) = H3C-C(CH3)=CH-CH2-CH2-CH3 (2-метилгексен-2) + H2O;

 

 

2) а) H3C-CH(Cl)-CH2-CH2-CH3 (2-хлорпентан) + 2Na + Cl-CH3 (хлорметан) (ТГФ) = H3C-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3 (2-метилпентан) + 2NaCl; побочные продукты - C2H6 (этан) и CH3-(CH2)2-CH(CH3)-CH(CH3)-(CH2)2-CH3 (4,5-диметилоктан);

 

 

б) H3C-CH(CH3)-CH2Cl (2-метил-1-хлорпропан) + 2Na + Cl-C2H5 (хлорэтан) (ТГФ) = H3C-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3 (2-метилпентан) + 2NaCl; побочные продукты - C4H10 (бутан) и H3C-CH(CH3)-CH2-CH2-CH(CH3)-CH3 (2,5-диметилгексан).