Какое из веществ: бензол или нитробензол-легче вступают в реакцию заещения(нитрования)?Дайте обоснованные ответ и напишите уравнения соответствующих реакций .
Ответы
Бензол легче чем нитробензол вступает в р-ию ЭЛЕКТРОФИЛЬНОГО замещения/нитрования по причине того, что обладает неразреженным электронным облаком, обр-м p-электронами, в отличие от нитробензола, ЭЛЕКТРОНОАКЦЕПТОРНАЯ нитрогруппа -NO2 в составе кот-го увел-ет элек-ю плотность только в мета-положениии (положение 3 по отн-ю к атому C, к кот-у присоединена -NO2), а в положении 2 и 4 происходит разрежение элек-ой плотности:
а) C6H5-H + HO-NO2 (+T, H2SO4) = C6H5-NO2 (нитробензол) + H2O или б) C6H5-H + Cl2 (+T, AlCl3) = C6H5-Cl (хлорбензол) + HCl;
б) C6H5-NO2 + HO-NO2 (+T, H2SO4) = C6H4(NO2)-NO2 (1,3-динитробензол - основной продукт, т.к. -NO2 явл-ся заместителем 2 рода (-M-эффект)) + H2O или б) C6H5-NO2 + HO-SO3H (+T) = C6H4(SO3H)-NO2 (1-нитро-3-сульфобензол) + H2O.