Question

В каких реакциях участвует анилин? Как объяснить отличия условий этих реакций от условий реакций алифатических аминов?

Answer 1

Ароматические амины- в том числе и анилин(фениламин)является  более слабыми основаниями,чем алифатические.Аминогруппа анилина связана с бензольным кольцом,т.е.ароматическим кольцом и будучи электродонором подаёт электроны на бензольное ядро.Неподелёная пара электронов аминогруппы взаимодействует с пи-системой бензольного ядра,образуя единое электронное облако.Вследствие такого взаимодействия неподелёная пара электронов азота менее доступна для образования связи с ионом Н+.Для анилина характерны реакции такие же как и для алифатических аминов,но в  при бромировании из-за распределения электронной плотности в положении орто- и пара наблюдается повышенная электронная плотность.По этой причине реакции замещения в ароматическом ядре будут проходить преимущественно в этих положениях