Question

1.Я(не) доумевал по поводу поступка моего друга .2. (Не) домогать- не значит болеть.

Answer 1

Я недоумевал по поводу поступка моего друга.(Без не, не употребляется)
Не домогать-не значит болеть(Противопоставление с союзом  А)

Answer 2

Я не доумевал по поводу поступка моего другадруга
Не домогатьдомогать- не значит болеть