Question

когда (по)доброму пишется слитно, а когда раздельно

Answer 1

Если употребляется в контексте предлог+прилагательное, то пишем раздельно. Например: по его доброму отношению ко мне было видно, что он хороший человек.
Если употребляется в контексте наречия, то пишем через дефис. Например: он относился ко мне по-доброму

Answer 2

*По* либо приставка либо предлог.
Пишется в разных случаях неодинаково.