Question

Приведите примеры реакции, проходящих по гидроксильной группе и бензольному кольцу фенола. Напишите качественную реакцию определения фенола

Answer 1

Взаимное влияние атомов в молекуле фенола проявляется не только в особенностях поведения гидроксигруппы (см.выше), но и в большей реакционной способности бензольного ядра. Гидроксильная группа повышает электронную плотность в бензольном кольце, особенно, в орто- и пара-положениях (+М-эффект ОН-группы):Поэтому фенол значительно активнее бензола вступает в реакции электрофильного замещения (SE) в ароматическом кольце.Нитрование. Под действием 20% азотной кислоты HNO3 фенол легко превращается в смесь орто- и пара-нитрофеноловПри использовании концентрированной HNO3 образуется 2,4,6- тринитрофенол (пикриновая кислота)Галогенирование. Фенол легко при комнатной температуре взаимодействует с бромной водой с образованием белого осадка 2,4,6-трибромфенола (качественная реакция на фенол)Конденсация с альдегидами. Например:Данная реакция имеет большое практическое значение и используется при получении фенолформальдегидных смол.