Question

2-penten + hcl механизм реакции

Answer 1

механизм - электрофильное присоединение - AddE
CH₃CH₂CH=CHCH₃ + HCl -> CH₃CH₂CH(Cl)CH₂CH₃
В пентене - 2 электронная плотность смещена к 2му атому углерода (этил накачивает больше плотность электронной, чем метил)
CH₃CH₂CHᵇ⁺=ᵇ⁻CHCH₃
b - это греч. дельта, электронная плотность смещается не полностью и заряд - частичный
Под действием кратной связи - избытка электронов, происходит сильная поляризация и без того полярной молекулы HCl:
H⁺ Cl⁻
Электрофил здесь H⁺
Он подходит к алкену и начинает вытягивать из него электронную плотность 21 связи - образуется π - комплекс:
[CH₃CH₂CHᵇ⁺=ᵇ⁻CHCH₃]
                    |
                   H⁺
Затем электрофил "садится" на отрицательный углерод:
CH₃CH₂CH⁺CH₂CH₃  - получился карбокатион, а рядом летают ионы хлора, получается ионная пара:
CH₃CH₂CH⁺CH₂CH₃ + Cl⁻ = CH₃CH₂CH(Cl)CH₂CH₃

Answer 2

CH3-CH=CH-CH2-CH3+H-Cl
смотрим кто в данной реакции электрофил, а кто нуклеофил.
получается водород(+) - электрофил, рвет двойную связь и образует карбокатион:
СН3-СН(+)-СН2-СН2-СН3, хлор(-) нуклеофил подходит сзади молекулы и присоединяется к СН(+)
СН3-CHCl-CH2-CH2-CH3
CH3-CH=CH-CH2-CH3+H(+)-Cl(-)⇒CH3-CH(+)-CH2-CH2-CH3+Cl(-)⇒CH3-CHCl-CH2-CH2-CH3
1-я стадия: водород  начинает рвать двойную связь, образуется  Пи-комплекс.
2-я стадия : образование корбокатиона СН3-СН(+)-СН2-СН2-СН3 - сигма-комплекс.
3-я стадия: подходит нуклеофил хлор(-) и соединяется с карбокатионом.
Первую стадию невозможно нарисовать здесь:
Это будет нарисовано так: на двойной связи пентена-2 будет нарисована стрелочка направленная вверх и на конце стрелочки будет водород.

Answer 3

У меня здесь ошибка: Электрофил рвет связь с образованием более устойчивого сигма комплекса. Здесь более устойчив будет СН3-СН2-СН(+)-СН2-СН3, значит все то же самое, только образовываться преимкщественно будет СН3-СН2-CHCl-CH2-CH3 (3-хлорпентан)

Answer 4

ну тогда уж на конце стрелочки будет не водород, а катион водорода, коли он электрофил

Answer 5

да)