Question

Как и почему обособляется предложение "он, шутя, разыграл своих друзей"

Answer 1

Шутя-деепричастие, а деепричастия всегда обособляются

Answer 2

"Шутя" - деепричастный нераспространенный оборот, на письме всегда обособляется запятыми, с двух сторон.