Question

Установить структурную формулу углеводорода состава С8Н16, если известно, что он обесцвечивает бромную воду, растворяется в концентрированной серной кислоте, при гидрировании превращается в октан, при окислении концентрированным раствором KMnO4 образует смесь СО2 и СН3(СН2)5СООН. Напишите уравнения всех реакций.

Answer 1

Судя по продуктам окисления, C8H16 имеет след-е строение:

H2C=CH-(CH2)5-CH3 (октен-1);

1) H2C=CH-(CH2)5-CH3 + Br2 = H2C(Br)-CH(Br)-(CH2)5-CH3 (1,2-дибромоктан);

2) H2C=CH-(CH2)5-CH3 + H2SO4 (конц.) =
H3C-CH(OSO3H)-(CH2)5-CH3 (октил-2-сульфоновая к-та);

3) H2C=CH-(CH2)5-CH3 + H2 (+Ni) =
H3C-CH2-(CH2)5-CH3 (октан);

4) 3H2C=CH-(CH2)5-CH3 + 10KMnO4 (конц. р-р) =
3K2CO3 + 3H3C-(CH2)5-COOK + KOH + 10MnO2 + 4H2O.